A origem do Pestana Hotel Group remonta a 20 de novembro de 1972, na Madeira, quando Manuel Pestana, fundador do grupo, regressa à sua ilha natal e realiza o sonho de construir um hotel de luxo na ilha. Passados 43 anos, o seu filho Dionísio Pestana, dono e atual Presidente do grupo, diversificou a atividade a outros sectores, mas mantém o foco na hotelaria, o "core business" e primeira paixão. O DNA do grupo, além de ser a escolha das melhores Localizações para os seus hotéis é também o seu Staff cuja única missão é garantir que os hóspedes, que fazem dos hotéis do Pestana Hotel Group as suas casas temporárias, passem os melhores momentos das suas vidas. Entre 4 e 5 estrelas, todos os hotéis Pestana partilham elevados padrões de qualidade, que primam pelo bem-estar, serviços de excelência e uma enorme preocupação na formação dos colaboradores. Os maiores argumentos das suas unidades hoteleiras são os destinos urbanos e cosmopolitas, as autênticas viagens no tempo pela história ou as praias que convidam ao descanso total a dois ou em família.
O reconhecimento do público e os resultados apresentados ao longo de 43 anos de atividade revelam que estes argumentos são a melhor prova da excelência do Pestana Hotel Group.

O respeito pelos princípios do desenvolvimento sustentável é uma das prioridades estratégicas do Pestana Hotel Group que se materializa no programa Planet Guest. Com a clara noção que "Somos apenas hóspedes do Planeta", o "claim" da sustentabilidade da Marca, o Pestana Hotel Group assume-se como agente responsável pela melhoria das comunidades onde atua. Na área ambiental, por exemplo, os compromissos passam pela preservação dos recursos, através da redução de consumos mas também pela inovação, com o desenvolvimento de produtos perfeitamente adaptados ao ambiente e ao mercado, como é o caso do Pestana Tróia Eco-Resort & Residences. No campo social destacam-se os projectos regulares, como o programa "Obrigado Por Ajudar", co-participado pelos hóspedes em que o Pestana Hotel Group dobra todas as doações e apoia anualmente várias Instituições locais de solidariedade social ou a CRIAMAR - associação de solidariedade social do Pestana Hotel Group que atua no desenvolvimento das crianças e jovens desfavorecidos da Madeira. O grupo também pauta as suas ações por respostas diretas aos acontecimentos que provocam alteração drásticas das condições de vida das comunidades, como foi o caso da campanha "Comunidade Protegida", que apoiou os desabrigados das chuvas em Caracas com 209.504€. Por outro lado, recuperar e preservar a história e a cultura continuam igualmente a ser prioridades do Pestana Hotel Group, principalmente através da sua Marca Pousadas de Portugal. A contínua aposta na segurança, na inovação e qualidade dos serviços, que envolve todos os colaboradores, clientes e comunidades, tem permitido ao Pestana Hotel Group alcançar e manter bons resultados no que respeita às taxas de ocupação e inclusivamente a aumentar continuamente o número de clientes e de "room-nights".